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系统研究枸杞根部的化学成分

时间:2019-04-17
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中药学硕士论文范文第三篇:系统研究枸杞根部的化学成分
  
摘要
  
  枸杞是茄科枸杞属植物,主要分布在我国华北和西北地区。其果实枸杞子味甘、性平,归肝、肾经,具有保护肝肾、明目的功效;其根皮地骨皮味甘、性寒,归肺、肝、肾经,具有解热止咳功效。枸杞具有多类活性成分,具有较广泛的药理作用和临床应用。本论文对枸杞根部的化学成分进行了系统的研究。本文内容与结果如下:
  
  (1)利用硅胶、ODS、SephadexLH20开发柱层析和半制备HPLC等多种色谱分离手段,从枸杞95%乙醇提取物乙酸乙酯部位中分离得到35个化合物,通过MS、NMR和CD等波谱学方法,鉴定出35个化合物的结构,分别是(3S,4R)-6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxamide(1*)、(2S,3S,E)-3-{-2-(4-hydroxy-3,5-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl}-N-(4-hydroxyphenethyl)-acrylamide(2a*)、(2R,3R,E)-3-{-2-(4-hydroxy-3,5-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl}-N-(4-hydroxyphenethyl)-acrylamide(2b*)、反式-N-阿魏酰酪胺(3)、N-乙酰基酪胺(4)、反式-N-对羟基香豆酰酪胺(5)、二氢咖啡酰酪胺(6)、反式-N-咖啡酰酪胺(7)、(2S,E)-N-[2-羟基-2-(4-羟基苯)乙酯]阿魏酰胺(8)、dihydro-feruloyl-5-methoxytyramine(9)、反式-N-肉桂酰酪胺(10)、3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide(11)、N-acetyl-N'-trans-feruloylputrescine(12)、erythro-canabisineH(13)、grossamideK(14)、(1,2-trans)-N3-(4-acetamidobutyl)-1-(3,4-dihydroxyphey)-7-hydroxy-N2-(4-hydroxyphenethyl)-6,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide(15),1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-7-hydroxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-N1,N2-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,3-naphthalenedicarboxamide(16)、大麻酰胺F(17)、大麻酰胺D(18)、(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-acetamidobutyl)acrylamide(19),(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-acetamidobutyl)acrylamide(20),(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide(21)、克罗酰胺(22)、(+)-南烛木树脂酚-3α-O-β-D-葡萄糖(23)、(-)-南烛木树脂酚-3α-O-β-D-葡萄糖(24)、β-谷甾醇(25)、(Z)-9,10,11-三羟基-12-十八碳烯酸(26)、氧脂素(27)、东莨菪碱(28)、4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(29)、lycifuranoneA(30)、川皮陈素(31)、5-羟甲基糠醛(32)、东莨菪苷(33)、2,6,2',6'-tetramethoxy-4,4'-bis(2,3-epoxy-hydroxypropyl)biphenyl(34)。其中化合物1、2a和2b为新化合物。
  
  (2)对分离得到的化合物进行了细胞毒活性测定和抗炎活性测定。通过MTT法检测细胞毒性,以及通过抑制NO产生来检测抗炎活性。结果发现所有化合物均对RAW264.7巨噬细胞没有细胞毒性,部分酰胺类生物碱化合物均具有不同程度的抗炎活性,而新化合物2a与已知化合物5、7、9、22均具有较强的抗炎活性,其IC50值分别为10.77±2.14、10.68±2.36、8.98±0.57、10.72±0.43、14.57±2.23?g/mL.
  
  【关键词】枸杞;根;化学成分;对映体;ECD计算;抗炎活性
枸杞
Abstract
  
  Lycium chinense Miller which belongs to the genus Lycium (Solanaceae), mainly distributed in north and northwest of China. Its fruit showed the benefit of improving eyesight and nourishing the liver and kidney. While its root bark showed the function of cooling blood and bringing down fever. Lycium chinense has a variety of active ingredients, with a wide range of pharmacological effects and clinical applications. In this paper, the chemical constituents were systematically studied from the roots of Lycium. The contents and results in this thesis are as follows:
  
  (1) By using silica gel, ODS and Sephadex LH-20 column chromatography as well as preparative HPLC, 37 compounds were isolated from the EtOAc-soluble fraction prepared with an EtOH (95%) extract of the root of Lycium chinense. Based on the analysis of MS, NMR, CD and other spectroscopic data, the structures of these compounds were determined as(3S,4R)-6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxamide (1*), (2S,3S,E)-3-{-2-(4-hydroxy-3,5-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl}-N-(4-hydroxyphenethyl)-acrylamide (2a*), (2R,3R,E)-3-{-2-(4-hydroxy-3,5-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl}-N-(4-hydroxyphenethyl)-acrylamide (2b*), trans-N-feruloyltyramide (3),N-acetyltyramine (4), trans-N-hydroxy-p-coumaric acyltyramine (5),dihydrocodyl tyramide(6), trans-N-caffeoyl tyramine (7), N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl) -2-hydroxyethyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide) (8),dihydro-feruloyl-5-methoxytyramine (9) trans-N-cinnamoyl tyramide (10), 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide (11),N-acetyl-N'-trans-feruloylputrescine (12), erythro-canabisine H (13), grossamide K (14), (1,2-trans)-N3-(4-acetamidobutyl)-1-(3,4-dihydroxyphey)-7-hydroxy-N2-(4-hydroxyphenethyl)-6,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide (15), 1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-7-hydroxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-N1,N2-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,3-naphthalene dicarboxamide (16), cannabisin F (17), cannabisin D (18), (E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-acetamidobutyl)acrylamide (19), (E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-acetamidobutyl)acrylamide (20),(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide (21), grossamide (22), (+)-lyoniresinol--3α-O-β-D-glucopyran (23), (-)-lyoniresinol--3α-O-β-D-glucopyran (24), β-sitosterol (25), (Z)-9,10,11-trihydroxy-12-cotadecenoic acid (26), oxylipin (27), scopolamine (28), 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde (29), lycifuranone A (30), nobiletin(31), 5-hydroxymethyl-furfural (32), scopolin (33), 2,6,2'6'-tetramethoxy-4,4'-bis(2,3-epoxy-hydroxypropyl)biphenyl (34)。
  
  (2) Anti-inflammatory activity and cytotoxicities for all these compounds were evaluate.The cytotoxicity was investigated by MTT assay and anti-inflammatory activity was investigated based on the inhibition of NO generation. As a result, all compounds showed no cytotoxicity toward the RAW 264.7 macrophages, and some of the amide alkaloid compounds have different degrees of anti-inflammatory activities, and compounds 2a, 5, 7, 9and 22 showed stronger anti-inflammatory activity with IC50 values of 10.77 ± 2.14, 10.68 ±2.36,8.98 ± 0.57, 10.72 ± 0.43, 14.57 ± 2.23 and 10.77 ± 2.14 ?g/mL, respectively.
  
  【Key words】Lycium chinense; root; chemical constituents; enantiomer; ECD calculations; anti-inflammatory activity

目录

  第一章枸杞属植物概况
  
  枸杞(LyciumchincnseMill.)为茄科(Solanaceae)枸杞属植物,主要分布在我国北部地区。枸杞属植物是我国十分重要的药用植物资源,该属在全球共有80多个品种,多分布于暖温带地区和亚热带地区,在我国有7个品种和3个变种,其中宁夏枸杞(LyciumBarbarum)的果实枸杞子和根皮地骨皮、及枸杞根皮地骨皮已被《中华人民共和国药典》收录[1-4].作为药食两用的枸杞果实枸杞子其味甘、性平,具有滋补肝肾,润肺明目的作用,而其根皮为中药地骨皮,主治肺结核低热、骨蒸盗汗、肺热咯血、高血压、糖尿病等症[5].现代药理研究表明,枸杞具有抗氧化、抗炎、肝保护、抗肿瘤、神经保护、抑菌、降低血糖作用等[6-8].该植物其化学成分丰富,具有较为多样的生物活性,广泛被民间药用。枸杞近年来受到越来越多学者的关注,有关枸杞化学成分及药理活性的报道较多,但其内在的药效物质基础和活性成分尚不甚明确。为了进一步开发利用枸杞植物中活性成分,本文对采于云南的枸杞进行了系统的化学成分研究及对分离得到的化合物进行抗炎活性测试,为后续研究提供科学依据。
  
  1.1枸杞属植物化学成分研究概况
  
  目前国内外研究者从枸杞属植物中分离鉴定出来的化学成分类型多样,主要包括生物碱类、苯丙素类、黄酮类、多肽类、萜类等化合物。
  
  1.1.1生物碱类
  
  生物碱类是枸杞属植物的主要化学成分,种类多样,在枸杞果实、根皮中均存在,其主要包括托品类生物碱、酰胺类生物碱、其他类生物碱。1.1.1.1托品类生物碱AsanoNaoki等研究者[9-11]从枸杞根中发现了对半乳糖苷酶具有特异性的抑制作用的打碗花精类生物碱(1-14)。这类化合物主要有:calystegineC2(1)、calystegineB5(2)、calystegineA6(3)、calystegineC1(4)、calystegineB1(5)、calystegineB2(6)、calystegineA5(7)、calystegineB4(8)、calystegineA3(9)、calystegineB3(10)、calystegineN1(11)、N-methyl-calystegineB2(12)、N-methyl-calystegineC1(13)、calystegineA7(14)。
  
  1.1.1.2酰胺类
  
  生物碱酰胺类生物碱是枸杞属植物研究中数量最多的一类成分,这类化合物具有较好的抗氧化活性[12-18].这类化合物主要有:N-反式咖啡酰酪胺(15)、N-反式香豆素酪胺(16)、N-反式阿魏酰酪胺(17)、N-反式阿魏酰真蛸胺(18)、N-顺式咖啡酰酪胺(19)、N-顺式阿魏酰酪胺(20)、lyciumideA(21)、N-monocinnamoylputrescine(22)、N-反式二氢咖啡酰酪胺(23)、lyciumamideA(24)、lyciumamideD(25)、lyciumamideE(26)、lyciumamideF(27)、lyciumamideG(28)、lyciumamideI(29)、lyciumamideJ(30)。
  
  1.1.1.3其他类
  
  生物碱除上述两种类型的生物碱外,Jouna等[19-20]研究者从枸杞果实中分离出吡咯类生物碱:alkaloidⅡ(31)、dimethyl2-[2-formyl-5-(methoxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl]butanedioate(32)、methyl2-[2-formyl-5-(methoxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl]propanoate(33),此类生物碱对肝具有保护活性;HoonHanByung等[21]研究者从枸杞根皮中分离出咔啉类生物碱lycii-alkaloid-i(34)、lycii-alkaloid-iii(35)、lycii-alkaloid-iv(36);AsanoNaoki等[10]研究者从枸杞根中分离出两个哌啶类生物碱:fagomine(37)、6-deoxyfagomine(38),另外还有研究者[22-23]从枸杞中分离得到阿托品(39)、莨菪碱(40)、东莨菪碱(41)、alkaloidA(42)、甜菜碱(43)、胆碱(44)。
  
  1.1.2苯丙素类
  
  ForinoMartino等[24-25]研究者从宁夏枸杞果实中分离出苯丙素类化合物,分别是反-对香豆酸(45)、咖啡酸(46)、顺-对香豆酸(47)、东莨菪亭(48)、东莨菪苷(49)、3-羟基-1-(4-羟基苯基)-丙基-1-酮(50)、阿魏酸(51)、3-羟基-1-(3-甲氧基-4-羟基-苯基)-丙基-1-酮(52)、木脂素(53)等。
  
  1.1.3黄酮类
  
  黄酮类化合物是枸杞中主要的抗氧化成分,在枸杞果实、叶中分布,枸杞中这类化合物研究报道较少。魏秀丽等[26]研究者从枸杞的根皮中分离出芹菜素(54),邹耀洪等[27]暨南大学硕士学位论文研究者从枸杞叶分离出木犀草素(55)、金合欢素(56)、山奈酚(57)、槲皮素(58)、杨梅素(59)、山奈酚-3-O-芸香糖苷(60)、芦丁(61)等。Gao等从宁夏枸杞中分离出3个异黄酮类化合物(62-64)。
  
  1.1.4多肽类
  
  日本学者[28-29]Yahara从枸杞的根皮分离出四个环肽类化合物,它们分别是lyciuminA(65)、lyciuminB(66)、lyciuminC(67)、lyciuminD(68)。
  
  1.1.5萜类
  
  Yahara等[30]研究者从枸杞也中分离出二萜苷类化合物lyciumosidesI-VI(69-74)。Sannai等[28]研究者从枸杞中分离出倍半萜类化合物螺岩兰草酮(75)和1,2-dehydro-α-cyperone(76)等。
  
  1.1.6其他类
  
  除上述化合物外,枸杞子中还含有大量的多糖、色素类化合物。另外,谢忱等[31]研究者在枸杞子中分离得谷甾醇(78)、豆甾醇(79)等化合物,Mamoru等[32]研究者分离得到亚麻酸(80)、亚油酸(81)等化合物。
  
  1.2枸杞属植物药理活性研究概况
  
  目前的药理活性研究表明枸杞属植物具有多种生物活性,包括抗炎、抗氧化、抗肿瘤、降血压、神经保护、抗微生物等活性。
  
  1.2.1抗炎活性
  
  Chen等[37]研究运用ELISA方法测定枸杞提取物对小鼠胃溃疡的促炎症介质COX-2、iNOS、TNF-α的影响,结果发现枸杞提取物中黄酮类、酚酸类和酚醛酰胺为主要抗炎活性成分,能显着减少促炎症介质的产生。Xie等[38]研究者证实从枸杞根皮中分离出来酚酰胺类化合物具有NF-κB抑制活性,其中反式-N-咖啡酰胺对NF-κB显示出较强的抑制活性(IC50=18.4?M)。另外,Jiang等[39]研究者发现的从枸杞根皮中分离出来N-反-阿魏酰酪胺在抑制LPS诱导的RAW264.7巨噬细胞中,通过参与AP-1和MAP激酶信号通路来抑制NO和PGE2产生,从而达到抗炎效果。
  
  1.2.2抗氧化活性
  
  KosarM[33]等检测分析了用不同溶剂萃取后的枸杞提取物中总酚含量,分别检测其抗氧化能力,结果发现提取物抗氧化能力主要与其总酚含量相关。为了进一步了解枸杞中抗氧化活性的化学成分,Olatunji[35]等研究者证明了富含多酚物质的枸杞叶乙酸乙酯部位对糖尿病大鼠具有显着的抗氧化应激作用。Chung[34]等研究发现,与对照组相比从枸杞果实甲醇提取物分离得到一个新型糖苷具有显着的自由基清除能力。
  
  1.2.3抗肿瘤活性
  
  Wang等[41]研究发现从枸杞根皮分离出来的地骨皮甲素(KukoamineA)具有抗肿瘤活性,其通过诱导细胞凋亡和减弱上皮间质转化来抑制人脑胶质瘤细胞的生长。还有研究发现,枸杞多糖对人类肺癌细胞、前列腺癌PC3细胞等有显着的生长抑制作用。Mao等[40]研究者研究了枸杞多糖对多种癌细胞生长的影响,结果发现枸杞多糖(LBP)分别在不同细胞周期阻滞胃癌细胞MGC-803、SGC-7901生长,而且LBP对结肠癌细胞生长的抑制作用随浓度的增加而加强。
  
  1.2.4降血压活性
  
  Funa等[42]研究发现从枸杞根皮中分离出地骨皮甲素(KukoamineA)具有降血压作用,在大鼠动物实验中静脉注射5mg?kg-1的剂量,其表现出明显的降压作用。Yahara[28]等研究发现从枸杞根皮中分离得到LyciuminA和B在体外对肾素和血管紧张素转化酶(ACE)具有一定的抑制作用。
  
  1.2.5抑菌活性
  
  杨风琴等[43]研究者通过试管二倍稀释法联合琼脂平板法,证实了枸杞根皮的乙醇提取物对铜绿假单胞菌、肺炎双球菌、甲型溶血性链球菌具有明显的抑菌作用,其平均最小抑菌浓度MIC为0.125mg/ml,对其他一些常见的细菌也具有一定的抑菌作用。Mocoan等[44]研究发现枸杞花乙醇提取物对革兰氏阳性细菌具有抗微生物活性,但是对大肠杆菌缺乏抗菌活性。Lee等[45]研究发现从枸杞根皮中分离得到(+)-Lyoniresinol-3-O-β-葡萄糖苷抗真菌活性,其对白色念珠菌、酿酒酵母和毛孢子菌的最小抑菌浓度MIC值在5-10μg·mL-1之间。
  
  1.2.6神经保护活性
  
  Liu等[46]研究了从枸杞根皮中分离出地骨皮甲素(KukoamineA)对脑缺血大鼠的神经保护作用,发现KukoamineA通过调节氧化状态、调控细胞凋亡来减轻脑缺血大鼠神经损伤。Li等[47]研究发现KukoamineA通过激活PI3-K/Akt/Akt信号通路阻断原代小脑颗粒神经元的毒性反应,从而对大脑起到神经保护作用。
  
  1.2.7肝保护活性
  
  Ahna等[48]对枸杞果实提取物及其成分甜菜碱药理活性研究发现,枸杞果实提取物及甜菜碱处理CCl4诱导肝损伤的小鼠后,通过降低小鼠血清中的天冬氨酸转氨酶(AST)和丙氨酸转氨酶(ALT)水平,恢复小鼠的抗氧化酶活性,并抑制炎症介质诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶的的表达,从而对肝损伤的小鼠起保护作用。

  第二章枸杞根部化学成分研究
  2.1仪器与材料
  2.2提取与分离
  2.3化合物结构鉴定

  第三章抗炎活性研究
  3.1细胞毒活性研究
  3.2抑制一氧化氮(NO)生成研究

第四章总结

  
  运用硅胶柱、ODS、SephadexLH20开放柱层析等多种色谱分离手段,从枸杞95%乙醇提取物乙酸乙酯部位中分离得到35个化合物,通过MS、NMR和CD等波谱学方法,鉴定出35个化合物的结构,分别是(3S,4R)-6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxamide(1*)、(2S,3S,E)-3-{-2-(4-hydroxy-3,5-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl}-N-(4-hydroxyphenethyl)-acrylamide(2a*)、(2R,3R,E)-3-{-2-(4-hydroxy-3,5-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl}-N-(4-hydroxyphenethyl)-acrylamide(2b*)、反式-N-阿魏酰酪胺(3)、N-乙酰基酪胺(4)、反式-N-对羟基香豆酰酪胺(5)、二氢咖啡酰酪胺(6)、反式-N-咖啡酰酪胺(7)、(2S,E)-N-[2-羟基-2-(4-羟基苯)乙酯]阿魏酰胺(8)、dihydro-feruloyl-5-methoxytyramine(9)、反式-N-肉桂酰酪胺(10)、3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide(11)、N-acetyl-N'-trans-feruloylputrescine(12)、erythro-canabisineH(13)、grossamideK(14)、(1,2-trans)-N3-(4-acetamidobutyl)-1-(3,4-dihydroxyphey-7-hydroxy-N2-(4-hydroxyphenethyl)-6,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide(15)、1,2-Dihydro-6,8-dimethoxy-7-hydroxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-N1,N2-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,3-naphthalenedicarboxamide(16)、大麻酰胺F(17)、大麻酰胺D(18)、(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-acetamidobutyl)acrylamide(19)、(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-acetamidobutyl)acrylamide(20)、(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide(21)、克罗酰胺(22)、(+)-南烛木树脂酚-3α-O-β-D-葡萄糖(23)、(-)-南烛木树脂酚-3α-O-β-D-葡萄糖(24)、β-谷甾醇(25)、(Z)-9,10,11-三羟基-12-十八碳烯酸(26)、氧脂素(27)、东莨菪碱(28)、4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(29)、lycifuranoneA(30)、川皮陈素(31)、5-羟甲基糠醛(32)、东莨菪苷(33)、2,6,2',6'-tetramethoxy-4,4'-bis(2,3-epoxy-hydroxypropyl)biphenyl(34)。其中化合物1、2a和2b为新化合物,2a、2b为一对对映体。新化合物都存在两手性碳,综合运用核磁数据、旋光度、ECD计算等确定新化合物的绝对构型。
  
  对分离得到的化合物进行了细胞毒活性测定和抗炎活性测定,结果显示所有化合物均对RAW264.7巨噬细胞没有细胞毒性,而新化合物2a与已知化合物5、7、9、22均具有较强的抗炎活性,其IC50值分别为10.77±2.14、10.68±2.36、8.98±0.57、10.72±0.43、14.57±2.23?g/mL.从化合物7与6的抗炎活性结果来看,具有反式双键结构的化合物7显示出较强的抗炎活性,而无双键结构的化合物6则没有抗炎活性,化合物7比5的抗炎活性更好,其结构不同在于化合物7苯环上多一个羟基取代,由此可推测化合物的双键结构和苯环上的羟基取代数目可能抗炎活性相关。另外,相比于2b、2,化合物2a显示很强的抗炎活性,由此可推测化合物2中C-7和C-8的构型可能与其抗炎活性相关。

  参考文献
  附录化合物的波谱数据
  在校期间发表的论文
  致谢

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